Презентація на тему «Спирты. Строение. Физические и химические свойства»

Спирты. Строение. Физические и химические свойства.
Спиртами (или алканолами ) называются органические вещества , молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп-ОН), соединенных с углеводородным радикалом.

Классификация спиртов.
По числу гидроксильных групп спирты делятся на:
Одноатомные: СН3ОН-метанол, С2Н5ОН-этанол
Двухатомные: НО-СН2-СН2-ОН-этандиол-1,2 или этиленгликоль
Трехатомные: СН2-СН-СН2
По характеру углеводородного радикала спирты делятся на:
Предельные:С3Н7ОН-пропанол
Непредельные:СН2=СН-СН2-ОН-пропен-2-ол-1
Ароматические:С6Н5-СН2-ОН-фенилметанол
По характеру атома углерода спирты делятся на:
Первичные:СН3СН2СН2-ОН-пропанол-1
Вторичные:СН3-СНОН-СН3-пропанол-2
Третичные:СН3-С(СН3)ОН-СН3

Номенклатура и изомерия.
При образовании названий спиртов к названию углеводорода, соответствующего спирту, добавляют суффикс - ол. Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи:
СН3-СН2-СН2-СН2-ОН-бутанол-1
Спирты образуют изомеры: 1) углеродного скелета
СН3-СН(СН3)-СН2-ОН-2-метилпропанол-1
2) положения функциональной группы
СН3-СНОН-СН2-СН3-бутанол-2
3)для них характерна межклассовая изомерия- спирты изомерны простым эфирам
СН3-СН2-ОН и СН3-О-СН3
Этанол диметиловый эфир

Физические свойства спиртов.
Между молекулами спиртов возникают водородные связи это приводит к тому, что спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения. По этой же причине, первые представители спиртов являются жидкостями, а не газами. Высшие спирты(начиная с С12Н25ОН) при комнатной температуре- твердые вещества. Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус, они хорошо растворимы в воде. По мере увеличения углеводородного радикала растворимость спиртов в воде понижается, и октанол уже не смешивается водой.

Химические свойства.
Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.
Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами.
2Na+2C2H5OH 2C2H5ONa + H2
Взаимодействие спиртов с галогеноводородами.
С2Н5ОН+НВr C2H5Br + H2O
Межмолекулярная дегидратация спиртов- отщепление молекулы воды от двух молекул спирта при нагревании в результате образуются простые эфиры.
2С2Н5ОН С2Н5-О-С2Н5+ Н2О
Внутримолекулярная дегидратация спиртов- в результате образуются алкены.
С2Н5ОН СН2=СН2 + Н2О

Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами- образуются сложные эфиры. Реакция называется реакцией этерификации.
С2Н5ОН + СН3СООН СН3СООС2Н5 + Н2О
Спирты окисляются: первичные до альдегидов, а затем до карбоновых кислот; вторичные до кетонов.
С2Н5ОН + СuO CH3COH + Cu + H2O
Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при 200-3000 С над металлическим катализатором(Cu, Ag, Pt), первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные- в кетоны. СН3ОН НСОН+ Н2
Качественной реакцией на многоатомные спирты является свежеосажденный гидроксид меди(II)- наблюдаем образование ярко-синего раствора.

Способы получения спиртов.
Гидролиз галогеналканов.
С2Н5СI + NaOH C2H5OH + NaCI
Гидратация алкенов.
СН2=СН2 + Н2О С2Н5ОН
Гидрирование альдегидов и кетонов.
СН3-СОН + Н2 С2Н5ОН
Окисление алкенов.
СН2=СН2 + [О] + Н2О НО-СН2-СН2-ОН
Специфические способы получения спиртов.
Метанол получают в промышленности при взаимодействии водорода с оксидом углерода(II) при повышенном давлении и высокой температуре в присутствии катализатора.
СО+ 2Н2 СН3-ОН
Брожение глюкозы.
С6Н12О6 2С2Н5ОН + 2СО2

Отдельные представители спиртов и их значение.
Метанол(метиловый спирт СН3ОН) – бесцветная жидкость с характерным запахом, горит голубоватым пламенем. Историческое название метанола- древесный спирт- объясняется одним из способов его получения- перегонкой твердых пород дерева. Метанол очень ядовит! Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращается в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчатку глаза, вызывая гибель зрительного нерва и полную слепоту.
Этанол(этиловый спиртС2Н5ОН)- бесцветная жидкость с характерным запахом, хорошо растворяется в воде. Небольшие количества этанола при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможения в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. В больших количествах этанол угнетает деятельность головного мозга, вызывая нарушение координации движений. При систематическом употреблении этанола приводит к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга гибели клеток печени и замене их соединительной тканью- циррозу печени.